D’origine grecque, il naquit à Syracuse, en Sicile, vers 980. Eduqué à Constantinople, il décida ensuite de renoncer au monde et entreprit un pèlerinage à pied vers Jérusalem ; il y demeura pendant sept ans, durant lesquels il servit de guide aux pèlerins, avant de décider de mener une vie érémitique. Il vécut pendant quelques années sous la direction d’un saint anachorète sur les rives du Jourdain.

Il devint ensuite moine au monastère de la Vierge Marie à Bethléem, qui avait été fondé par saint Jérôme. Après deux ans passés en ce lieu, il fut envoyé au monastère Sainte-Catherine au Mont Sinaï. Il passa deux nouvelles années comme ermite dans une grotte non loin de la mer Rouge, avant de retourner au Mont Sinaï. Puis, en 1026, son abbé l’envoya à Rouen pour y solliciter l’appui du duc de Normandie Richard II.

Durant son voyage, sur les côtes de Syrie, son bateau fut arraisonné par des pirates qui massacrèrent l’équipage et les passagers ; il ne se sauva qu’en sautant à l’eau et gagna Antioche. Il se joignit alors à un groupe de 700 pèlerins français sur la route du retour. Passant à Belgrade, il fut retenu comme prisonnier pendant plusieurs mois par les Hongrois. Passant ensuite par Rome, où il obtint la bénédiction du pape Jean XIX, il atteignit enfin Rouen où il apprit la mort du duc.

Siméon se rendit à Trèves, dont l’archevêque, Poppon, lui demanda de l’accompagner en pèlerinage à Jérusalem. Touché par la sainteté du moine, Poppon obtint de l’abbé du Mont Sinaï la permission de le ramener en Allemagne. Siméon s’installa donc au monastère de Trèves, où il vécut dans une admirable ascèse et où il fut bientôt réputé pour ses miracles. Il y mourut le 1er juin 1035 et fut canonisé par Clément II le 5 janvier 1047.