Né à Osimo, au sud d’Ancône, en 1177, dans une riche famille, il étudia le droit à Bologne, puis la théologie à Padoue contre la volonté de ses parents. Ordonné prêtre en 1217 et nommé chanoine de la cathédrale de Padoue, il se fit remarquer par ses talents pour la prédication et pour son austérité.
Son évêque, qui menait une vie dissolue, se prit d’aversion pour lui. Pourtant, il désirait par-dessus tout une vie de solitude et de prière : en 1227, il s’installa dans une grotte non loin de Fabriano (entre Ancône et Pérouse). Dans son ermitage, il eut une vision de saint Benoît, et décida d’adopter sa règle.
Comme des disciples commençaient de l’entourer, il fonda en 1231, sur les conseils de légats de Grégoire IX, un monastère à Monte-Fano, près de son lieu de retraite. Son ordre, l’Ordre des Bénédictins Sylvestrins, fut approuvé par Innocent IV en 1247.
Après une longue vie partagée entre la prière et la pénitence et la fondation de plusieurs nouveaux monastères pour son ordre, Silvestre mourut à Monte-Fano le 26 novembre 1267. Il fut canonisé par Clément VIII en 1598.